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<title>Hexan</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Hexan</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Hexan
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<p><i>n</i>-Hexan
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farblose, schwach benzinartig riechende Flüssigkeit<sup id="cite_ref-merck_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=110-54-3">110-54-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">203-777-6
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.003.435">100.003.435</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8058">8058</a>
</td></tr>




<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q150440" class="extiw external" title="d:Q150440">Q150440</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>86,18 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>flüssig
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>0,66 g·<a href="Meter" title="Meter">cm</a><sup>−3</sup><sup id="cite_ref-GESTIS_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>−95 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>69&nbsp;°C<sup id="cite_ref-GESTIS_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>
</td>
<td>
<p>162 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20&nbsp;°C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (10&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a><sup id="cite_ref-Römpp_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>
</td>
<td>
<p>1,3727 (20&nbsp;°C)<sup id="cite_ref-Römpp_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus&nbsp;<a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung&nbsp;(EG) Nr.&nbsp;1272/2008&nbsp;(CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.003.435_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.003.435-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="08 – Gesundheitsgefährdend"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.">225</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.">304</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.">336</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.">361f</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schädigt die Organe (alle betroffenen Organe nennen) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).">372</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.">411</span></span></a>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kein Erbrechen herbeiführen.">331</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK</a>
</td>
<td>
<p><a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>/Schweiz: 50 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 180&nbsp;mg·m<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-GESTIS_2-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>25.000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>,&nbsp;<a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-merck_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>






<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20&nbsp;°C
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Hexan</b> ist eine den <a href="Alkane" title="Alkane">Alkanen</a> (gesättigte <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffe</a>) zugehörige <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>. Es ist eine farblose <a href="Fl%C3%BCssigkeit" title="Flüssigkeit">Flüssigkeit</a> mit der <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>. Es ist das unverzweigte <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomer</a> der fünf <a href="Hexane" title="Hexane">Hexan-Isomere</a>.
</p><p>Hexan kommt natürlich in <a href="Erd%C3%B6l" title="Erdöl">Erdöl</a> vor und ist ein Bestandteil von <a href="Motorenbenzin" title="Motorenbenzin">Benzin</a>. Verwendet wird es außerdem als <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> in chemischen Reaktionen, in <a href="Klebstoff" title="Klebstoff">Klebstoffen</a> und für die Extraktion von Pflanzenölen genutzt. Im Gegensatz zu anderen verwandten Verbindungen (<a href="Pentan" title="Pentan">Pentan</a>, <a href="Heptan" title="Heptan">Heptan</a>) wirkt es <a href="Neurotoxisch" class="mw-redirect" title="Neurotoxisch">neurotoxisch</a>, weshalb es nach Möglichkeit durch andere Alternativen ersetzt wird.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Hexan kann in <a href="Erdgas" title="Erdgas">Erdgas</a> auftreten, sogenanntem "nassem" Gas, das flüssige Alkane bis einschließlich Hexan oder <a href="Heptan" title="Heptan">Heptan</a> enthält.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Außerdem ist es Bestandteil von Erdöl und tritt dabei in der Benzinfraktion (C<sub>5</sub>–C<sub>8</sub>) auf.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Extraterrestrisch wurde Hexan im Rahmen der <a href="Rosetta_(Raumsonde)" title="Rosetta (Raumsonde)">Rosetta-Mission</a> im Schweif des <a href="Komet" title="Komet">Kometen</a> <a href="Tschurjumow-Gerassimenko" title="Tschurjumow-Gerassimenko">Tschurjumow-Gerassimenko</a> nachgewiesen.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung">Gewinnung</h2></div>
<p>Hexan kann bei der Verarbeitung von Erdöl aus der <a href="Leichtbenzin" title="Leichtbenzin">Leichtbenzin</a>-Fraktion gewonnen werden.<sup id="cite_ref-:1_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-:1-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Hexan ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit, die leicht nach <a href="Motorenbenzin" title="Motorenbenzin">Benzin</a> riecht. Der <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> unter <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> liegt bei 68,8&nbsp;°C.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Verbindung schmilzt bei −95,4&nbsp;°C.<sup id="cite_ref-Carruth_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-Carruth-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die relative <a href="Dielektrizit%C3%A4tskonstante" class="mw-redirect" title="Dielektrizitätskonstante">Dielektrizitätskonstante</a> liegt je nach Druck und Temperatur etwa zwischen 1,9 und 2,1. Bei Normaldruck und 25&nbsp;°C beträgt sie 1.8799.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In Wasser ist es praktisch unlöslich. In <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> ist es gut löslich.<sup id="cite_ref-Römpp_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel <a href="Azeotrop" title="Azeotrop">azeotrop</a> siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a>, <a href="Pentan" title="Pentan">Pentan</a>, <a href="Heptan" title="Heptan">Heptan</a>, <a href="Octan" title="Octan">Octan</a>, <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a>, <a href="Ethylbenzol" title="Ethylbenzol">Ethylbenzol</a>, <a href="Xylol" class="mw-redirect" title="Xylol">Xylol</a>, <a href="Cyclohexanol" title="Cyclohexanol">Cyclohexanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> gebildet.<sup id="cite_ref-:0_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<table class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;">

<tbody><tr>
<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13"><b>Azeotrope mit verschiedenen Lösemitteln (nach Smallwood<sup id="cite_ref-:0_13-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) </b>
</td></tr>
<tr class="hintergrundfarbe5">
<td align="left"><a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a>
</td>
<td></td>
<td><a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a></td>
<td><a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a></td>
<td><a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a></td>
<td><a href="1-Propanol" title="1-Propanol">1-Propanol</a></td>
<td><a href="2-Propanol" title="2-Propanol">2-Propanol</a>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Gehalt Hexan
</td>
<td>in Ma%</td>
<td>94</td>
<td>72</td>
<td>79</td>
<td>96</td>
<td>77
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>in °C</td>
<td>62</td>
<td>50</td>
<td>59</td>
<td>66</td>
<td>63
</td></tr>
<tr class="hintergrundfarbe5">
<td align="left"><a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a>
</td>
<td></td>
<td><a href="1-Butanol" title="1-Butanol">1-Butanol</a></td>
<td><a href="I-Butanol" class="mw-redirect" title="I-Butanol">i-Butanol</a></td>
<td><a href="2-Butanol" title="2-Butanol">2-Butanol</a></td>
<td><a href="2-Ethoxyethanol" class="mw-redirect" title="2-Ethoxyethanol">Ethylenglycolethylether</a></td>
<td><a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Gehalt Hexan
</td>
<td>in Ma%</td>
<td>97</td>
<td>98</td>
<td>92</td>
<td>95</td>
<td>72
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>in °C</td>
<td>68</td>
<td>68</td>
<td>67</td>
<td>66</td>
<td>52
</td></tr>
<tr class="hintergrundfarbe5">
<td align="left"><a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a>
</td>
<td></td>
<td><a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a></td>
<td><a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a></td>
<td><a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a></td>
<td><a href="Methylethylketon" class="mw-redirect" title="Methylethylketon">Methylethylketon</a></td>
<td><a href="Diisopropylether" title="Diisopropylether">Diisopropylether</a>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Gehalt Hexan
</td>
<td>in Ma%</td>
<td>16</td>
<td>95</td>
<td>41</td>
<td>71</td>
<td>47
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>in °C</td>
<td>60</td>
<td>68</td>
<td>50</td>
<td>64</td>
<td>67
</td></tr>
<tr class="hintergrundfarbe5">
<td align="left"><a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a>
</td>
<td></td>
<td><a href="1%2C4-Dioxan" title="1,4-Dioxan">Dioxan</a></td>
<td><a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">THF</a></td>
<td><a href="Methylacetat" class="mw-redirect" title="Methylacetat">Methylacetat</a></td>
<td><a href="Ethylacetat" class="mw-redirect" title="Ethylacetat">Ethylacetat</a></td>
<td><a href="Isopropylacetat" class="mw-redirect" title="Isopropylacetat">Isopropylacetat</a>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Gehalt Hexan
</td>
<td>in Ma%</td>
<td>98</td>
<td>50</td>
<td>39</td>
<td>62</td>
<td>91
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>in °C</td>
<td>60</td>
<td>63</td>
<td>52</td>
<td>65</td>
<td>69
</td></tr>
</tbody></table>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Thermodynamische_Eigenschaften">Thermodynamische Eigenschaften</h3></div>
<p>Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,45604, B = 1044,038 und C = −53.893 im Temperaturbereich von 177.70 bis 264.93&nbsp;K<sup id="cite_ref-Carruth_11-1" class="reference"><a href="#cite_note-Carruth-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> bzw. mit A = 4,00266, B = 1171,530 und C = −48,784 im Temperaturbereich von 286.18 bis 342.69&nbsp;K.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<table class="wikitable" style="font-size:90%">
<caption>Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
</caption>
<tbody><tr class="hintergrundfarbe6">
<th>Eigenschaft
</th>
<th>Typ
</th>
<th>Wert [Einheit]
</th>
<th>Bemerkungen
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">Standardbildungsenthalpie</a>
</td>
<td>Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>liquid</sub><br>Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>gas</sub>
</td>
<td>−198,7&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Good_15-0" class="reference"><a href="#cite_note-Good-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br> −167,1&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Good_15-1" class="reference"><a href="#cite_note-Good-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>als Flüssigkeit<br>als Gas
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Standardentropie" title="Standardentropie">Standardentropie</a>
</td>
<td>S<sup>0</sup><sub>liquid</sub><br>S<sup>0</sup><sub>gas</sub>
</td>
<td>296,06&nbsp;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Douslin_16-0" class="reference"><a href="#cite_note-Douslin-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br>388,82&nbsp;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>als Flüssigkeit<br>als Gas
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Verbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Verbrennungsenthalpie">Verbrennungsenthalpie</a>
</td>
<td>Δ<sub>c</sub>H<sup>0</sup><sub>liquid</sub>
</td>
<td>−4163,2&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Good_15-2" class="reference"><a href="#cite_note-Good-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a>
</td>
<td>c<sub>p</sub>
</td>
<td>194,97&nbsp;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<sup id="cite_ref-Douslin_16-1" class="reference"><a href="#cite_note-Douslin-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br>2,30&nbsp;J·g<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<sup id="cite_ref-Douslin_16-2" class="reference"><a href="#cite_note-Douslin-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br> 142,6&nbsp;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<sup id="cite_ref-Scott_18-0" class="reference"><a href="#cite_note-Scott-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br>1,65&nbsp;J·g<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<sup id="cite_ref-Scott_18-1" class="reference"><a href="#cite_note-Scott-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>als Flüssigkeit<br><br>als Gas
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Temperatur</a>
</td>
<td>T<sub>c</sub>
</td>
<td>507,5&nbsp;K<sup id="cite_ref-Quadri_19-0" class="reference"><a href="#cite_note-Quadri-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Kritischer_Druck" class="mw-redirect" title="Kritischer Druck">Kritischer Druck</a>
</td>
<td>p<sub>c</sub>
</td>
<td>29,9&nbsp;bar<sup id="cite_ref-Quadri_19-1" class="reference"><a href="#cite_note-Quadri-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritisches Volumen</a>
</td>
<td>V<sub>c</sub>
</td>
<td>0,368&nbsp;l·mol<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Ambrose_20-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ambrose-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Dichte</a>
</td>
<td>ρ<sub>c</sub>
</td>
<td>2,72&nbsp;mol·l<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Ambrose_20-1" class="reference"><a href="#cite_note-Ambrose-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Azentrischer_Faktor" title="Azentrischer Faktor">Azentrischer Faktor</a>
</td>
<td>ω<sub>c</sub>
</td>
<td>0,30126<sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a>
</td>
<td>Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup>
</td>
<td>13,08&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Domalski_22-0" class="reference"><a href="#cite_note-Domalski-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>beim Schmelzpunkt
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a>
</td>
<td>Δ<sub>V</sub>H<sup>0</sup><br>Δ<sub>V</sub>H
</td>
<td>31,73&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Majer_Svoboda_23-0" class="reference"><a href="#cite_note-Majer_Svoboda-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><br>28,85&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-Majer_Svoboda_23-1" class="reference"><a href="#cite_note-Majer_Svoboda-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td><br>beim Normaldrucksiedepunkt
</td></tr></tbody></table>
<p>Die Temperaturabhängigkeit der <a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> lässt sich entsprechend der Gleichung Δ<sub>V</sub>H<sup>0</sup>=Aexp(−αT<sub>r</sub>)(1−T<sub>r</sub>)<sup>β</sup> (Δ<sub>V</sub>H<sup>0</sup> in kJ/mol, T<sub>r</sub> =(T/T<sub>c</sub>) reduzierte Temperatur) mit A = 43,85&nbsp;kJ/mol, α = −0,039, β = 0,397 und T<sub>c</sub> = 507,4 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 444 K beschreiben.<sup id="cite_ref-Majer_Svoboda_23-2" class="reference"><a href="#cite_note-Majer_Svoboda-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<ul class="gallery mw-gallery-traditional">
<li class="gallerybox" style="width: 155px">
<div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext"><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> von Hexan</div>
</li>
<li class="gallerybox" style="width: 155px">
<div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext">Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von Hexan</div>
</li>
</ul>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen"><span id="Sicherheitstechnische_Kenngr.C3.B6.C3.9Fen"></span>Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>
<p><i>n-</i>Hexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei −20&nbsp;°C. Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 1&nbsp;Vol.‑% (35&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als untere <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsgrenze</a> (UEG) und 8,9&nbsp;Vol.‑% (319&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als obere Explosionsgrenze (OEG).<sup id="cite_ref-Brandes_24-0" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen <a href="Explosionspunkte" class="mw-redirect" title="Explosionspunkte">unteren Explosionspunkt</a> von −28&nbsp;°C sowie einen <a href="Explosionspunkte" class="mw-redirect" title="Explosionspunkte">oberen Explosionspunkt</a> von 7&nbsp;°C. Die Explosionsgrenzen sind druckabhängig. Eine Erniedrigung des Druckes führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog.<sup id="cite_ref-PTB_25-0" class="reference"><a href="#cite_note-PTB-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<table class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;">

<tbody><tr>
<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13"><b>Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck <small>(gemessen bei 100&nbsp;°C)</small></b><sup id="cite_ref-PTB_25-1" class="reference"><a href="#cite_note-PTB-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Druck_(Physik)" title="Druck (Physik)">Druck</a>
</td>
<td>in mbar</td>
<td>1013</td>
<td>800</td>
<td>600</td>
<td>400</td>
<td>300</td>
<td>250</td>
<td>200</td>
<td>150</td>
<td>100</td>
<td>50</td>
<td>25
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Untere_Explosionsgrenze" class="mw-redirect" title="Untere Explosionsgrenze">Untere Explosionsgrenze</a> (UEG)
</td>
<td>in Vol.‑%</td>
<td>0,9</td>
<td>0,9</td>
<td>0,9</td>
<td>0,9</td>
<td>1,0</td>
<td>1,0</td>
<td>1,0</td>
<td>1,1</td>
<td>1,2</td>
<td>1,6</td>
<td>3,5
</td></tr>
<tr>
<td>in g·m<sup>−3</sup></td>
<td>30</td>
<td>31</td>
<td>32</td>
<td>33</td>
<td>34</td>
<td>35</td>
<td>37</td>
<td>39</td>
<td>43</td>
<td>58</td>
<td>125
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Obere_Explosionsgrenze" class="mw-redirect" title="Obere Explosionsgrenze">Obere Explosionsgrenze</a> (OEG)
</td>
<td>in Vol.‑%</td>
<td>8,9</td>
<td>8,7</td>
<td>8,3</td>
<td>7,8</td>
<td>7,6</td>
<td>7,5</td>
<td>7,4</td>
<td>7,3</td>
<td>7,2</td>
<td>6,0</td>
<td>4,7
</td></tr>
<tr>
<td>in g·m<sup>−3</sup></td>
<td>319</td>
<td>312</td>
<td>297</td>
<td>279</td>
<td>272</td>
<td>269</td>
<td>265</td>
<td>262</td>
<td>258</td>
<td>215</td>
<td>168
</td></tr>
</tbody></table>
<p>Die untere Explosionsgrenze sinkt mit steigender Temperatur. Nach der linearen Funktion UEG(T) = UEG(T<sub>0</sub>)·[1+k<sub>u</sub>(T-T<sub>0</sub>)] (mit T<sub>0</sub> = 20 °C) ergibt sich ein Temperaturkoeffizient k<sub>u</sub> von −0,0027 K<sup>−1</sup>.<sup id="cite_ref-Brandes-Hirsch_26-0" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-Hirsch-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<table class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;">

<tbody><tr>
<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13"><b>Untere Explosionsgrenzen mit steigender Temperatur</b><sup id="cite_ref-Brandes-Hirsch_26-1" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-Hirsch-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Temperatur" title="Temperatur">Temperatur</a>
</td>
<td>in °C</td>
<td>20</td>
<td>100</td>
<td>150</td>
<td>200</td>
<td>250
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Untere_Explosionsgrenze" class="mw-redirect" title="Untere Explosionsgrenze">Untere Explosionsgrenze</a> (UEG)
</td>
<td>in Vol.‑%</td>
<td>1,0</td>
<td>0,9</td>
<td>0,6</td>
<td>0,5</td>
<td>0,4
</td></tr></tbody></table>
<p>Die <a href="Sauerstoffgrenzkonzentration" title="Sauerstoffgrenzkonzentration">Sauerstoffgrenzkonzentration</a> liegt bei 20&nbsp;°C bei 9,1 Vol.‑%, bei 100&nbsp;°C bei 8,3 Vol.‑%.<sup id="cite_ref-PTB_25-2" class="reference"><a href="#cite_note-PTB-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Tendenziell steigt der Wert mit sinkenden Druck bzw. verringert sich mit steigender Temperatur.<sup id="cite_ref-PTB_25-3" class="reference"><a href="#cite_note-PTB-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der maximale <a href="Explosionsdruck" title="Explosionsdruck">Explosionsdruck</a> beträgt 9,5 bar.<sup id="cite_ref-Brandes_24-1" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der maximale Explosionsdruck verringert sich mit sinkenden Ausgangsdruck.<sup id="cite_ref-PTB_25-4" class="reference"><a href="#cite_note-PTB-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<table class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;">

<tbody><tr>
<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13"><b>Maximaler Explosionsdruck und Sauerstoffgrenzkonzentration unter reduziertem Druck </b><sup id="cite_ref-PTB_25-5" class="reference"><a href="#cite_note-PTB-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Druck_(Physik)" title="Druck (Physik)">Druck</a>
</td>
<td>in mbar</td>
<td></td>
<td>1013</td>
<td>800</td>
<td>600</td>
<td>400</td>
<td>300</td>
<td>200</td>
<td>150</td>
<td>100
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Maximaler Explosionsdruck
</td>
<td>in bar</td>
<td>bei 20 °C</td>
<td>9,6</td>
<td>7,4</td>
<td>5,6</td>
<td>3,7</td>
<td>2,8</td>
<td>1,8</td>
<td>1,4</td>
<td>1,1
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Sauerstoffgrenzkonzentration" title="Sauerstoffgrenzkonzentration">Sauerstoffgrenzkonzentration</a>
</td>
<td rowspan="2">in Vol%</td>
<td>bei 20 °C</td>
<td>9,1</td>
<td></td>
<td>9,5</td>
<td></td>
<td>10,1</td>
<td>10,8</td>
<td></td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td>bei 100 °C</td>
<td>8,3</td>
<td></td>
<td>8,3</td>
<td></td>
<td>8,8</td>
<td></td>
<td></td>
<td>
</td></tr>
</tbody></table>
<p>Mit einer <a href="Mindestz%C3%BCndenergie" title="Mindestzündenergie">Mindestzündenergie</a> von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<sup id="cite_ref-Brandes_24-2" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Chen_27-0" class="reference"><a href="#cite_note-Chen-27"><span class="cite-bracket">[</span>27<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 0,93&nbsp;mm bestimmt.<sup id="cite_ref-Brandes_24-3" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIA.<sup id="cite_ref-Brandes_24-4" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 230&nbsp;°C.<sup id="cite_ref-Brandes_24-5" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T3.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Hexan ist eine Komponente von Benzin. Verwendet wird es ansonsten vor allem als Lösungsmittel, beispielsweise für die Extraktion von Pflanzenölen und in Klebstoffen. Wegen der Toxizität wird es jedoch bevorzugt durch alternative Verbindungen (zum Beispiel <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a>) ersetzt. In der chemischen Industrie wird es zu <a href="2-Methylpentan" title="2-Methylpentan">Isohexan</a> umgesetzt.<sup id="cite_ref-:1_9-1" class="reference"><a href="#cite_note-:1-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Hexan wird weiterhin in der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a> als <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> und Reaktionsmedium bei <a href="Polymerisation" title="Polymerisation">Polymerisationen</a>, als Verdünnungsmittel für schnelltrocknende Lacke und Druckfarben und als <a href="Elution" title="Elution">Elutions</a>- und Lösungsmittel in der <a href="D%C3%BCnnschichtchromatographie" title="Dünnschichtchromatographie">Dünnschichtchromatographie</a> verwendet. Es wird weiterhin zur Herstellung von <a href="Kunststoffe" class="mw-redirect" title="Kunststoffe">Kunststoffen</a> und <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">synthetischem</a> <a href="Kautschuk" class="mw-redirect" title="Kautschuk">Kautschuk</a> eingesetzt.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise/Toxikologie"><span id="Sicherheitshinweise.2FToxikologie"></span>Sicherheitshinweise/Toxikologie</h2></div>
<p>Hexan wird gasförmig rasch über die Lunge aufgenommen und wieder abgegeben (pulmonale <a href="Retention_(Medizin)" title="Retention (Medizin)">Retention</a> 22 bis 24&nbsp;%). Auch bei dermalem Kontakt wird Hexan aufgenommen. Im Körper wird Hexan in der Leber zunächst zu <a href="1-Hexanol" title="1-Hexanol">1-Hexanol</a>, <a href="2-Hexanol" title="2-Hexanol">2-Hexanol</a> und <a href="3-Hexanol" title="3-Hexanol">3-Hexanol</a> verstoffwechselt. 2-Hexanol wird danach entweder über <a href="2-Hexanon" title="2-Hexanon">2-Hexanon</a> oder über <a href="2%2C5-Hexandiol" title="2,5-Hexandiol">2,5-Hexandiol</a> zu 5-Hydroxy-2-hexanon<sup id="cite_ref-28" class="reference"><a href="#cite_note-28"><span class="cite-bracket">[</span>S 1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oxidiert. Aus letzterem werden <a href="%CE%93-Valerolacton" title="Γ-Valerolacton">γ-Valerolacton</a> und <a href="2%2C5-Hexandion" title="2,5-Hexandion">2,5-Hexandion</a> <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">metabolisiert</a>.<sup id="cite_ref-29" class="reference"><a href="#cite_note-29"><span class="cite-bracket">[</span>28<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das 2,5-Hexandion ist als eigentlich giftige Substanz für die <a href="Neurotoxizit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Neurotoxizität">Neurotoxizität</a> verantwortlich.<sup id="cite_ref-30" class="reference"><a href="#cite_note-30"><span class="cite-bracket">[</span>29<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Vergiftungen durch Hexan mit Polyneuropathie sind einerseits von Industriearbeitern bekannt, die der Verbindung im beruflichen Kontext ausgesetzt sind, andererseits von Personen die Klebstoff <a href="Schn%C3%BCffeln_(Drogenkonsum)" title="Schnüffeln (Drogenkonsum)">schnüffeln</a>.<sup id="cite_ref-31" class="reference"><a href="#cite_note-31"><span class="cite-bracket">[</span>30<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Neurotoxizität ist eine Besonderheit von Hexan. In einer vergleichenden Studie an Ratten wurden nur bei dieser Verbindung entsprechende Effekte festgestellt, bei den strukturell eng verwandten Verbindungen <a href="Pentan" title="Pentan">Pentan</a> und <a href="Heptan" title="Heptan">Heptan</a> jedoch nicht.<sup id="cite_ref-32" class="reference"><a href="#cite_note-32"><span class="cite-bracket">[</span>31<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Hexan wurde 2012 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006" class="mw-redirect" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006</a> (REACH) im Rahmen der <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Hexan waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als <a href="CMR-Stoff" class="mw-redirect" title="CMR-Stoff">CMR-Stoff</a>, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von <a href="Deutschland" title="Deutschland">Deutschland</a> durchgeführt.<sup id="cite_ref-33" class="reference"><a href="#cite_note-33"><span class="cite-bracket">[</span>32<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Hexan wurde insbesondere in Bezug auf Neurotoxizität und möglicher CMR-Gefahren untersucht. Die vorherige Einstufung zur <a href="Teratogenit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Teratogenität">Teratogenität</a> mit H361f ("Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen) wurde beibehalten. Hinweise auf sonstige CMR-Eigenschaften (<a href="Kanzerogenit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Kanzerogenität">Kanzerogenität</a>, <a href="Mutagenit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Mutagenität">Mutagenität</a>) wurden gemäß Abschlussbericht nicht festgestellt. Nach Auswertung einschlägiger Literatur wurde festgestellt, dass Hexan als eindeutig neurotoxisch betrachtet werden muss. In diesem Zusammenhang wurde eine Änderung der Einstufung zur <a href="Spezifische_Zielorgan-Toxizit%C3%A4t" title="Spezifische Zielorgan-Toxizität">Zielorgantoxizität</a> bei wiederholter Exposition befürwortet, von Kategorie 2 (H373, "Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition") zu Kategorie 1 (H373, "Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition").<sup id="cite_ref-34" class="reference"><a href="#cite_note-34"><span class="cite-bracket">[</span>33<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Hexane?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Hexan</a></span></b>&nbsp;– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Hexan" class="extiw external" title="wikt:Hexan">Wiktionary: Hexan</a></b>&nbsp;– Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
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<li id="cite_note-GESTIS-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510789">Hexan</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2.&nbsp;Januar 2026.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-Römpp-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-08-01199"><i>Hexan</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9.&nbsp;Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
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<li id="cite_note-Ambrose-20"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ambrose_20-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ambrose_20-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">D. Ambrose, C. Tsonopoulos: <i>Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 2. Normal Alkenes.</i> In: <i>J. Chem. Eng. Data.</i> 40, 1995, S. 531–546, <a href="https://doi.org/10.1021/je00019a001" class="extiw external" title="doi:10.1021/je00019a001">doi:10.1021/je00019a001</a>.</span>
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<li id="cite_note-21"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-21">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Schmidt: <i>Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10.</i> In: <i><a href="Chem._Ing._Techn." class="mw-redirect" title="Chem. Ing. Techn.">Chem. Ing. Techn.</a></i> 83, 2011, S. 796–812, <a href="https://doi.org/10.1002/cite.201000202" class="extiw external" title="doi:10.1002/cite.201000202">doi:10.1002/cite.201000202</a>.</span>
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<li id="cite_note-Majer_Svoboda-23"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Majer_Svoboda_23-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Majer_Svoboda_23-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Majer_Svoboda_23-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">V. Majer, V. Svoboda: <i>Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.</i> Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S.&nbsp;300.</span>
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<li id="cite_note-Brandes-24"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Brandes_24-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Brandes_24-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Brandes_24-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Brandes_24-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Brandes_24-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Brandes_24-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">E. Brandes, W. Möller: <i>Sicherheitstechnische Kenngrößen.</i> Band 1: <i>Brennbare Flüssigkeiten und Gase.</i> Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</span>
</li>
<li id="cite_note-PTB-25"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-PTB_25-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PTB_25-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PTB_25-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PTB_25-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PTB_25-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PTB_25-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">D. Pawel, E. Brandes: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">
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</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20131202224800/http://www.ptb.de/cms/fileadmin/internet/fachabteilungen/abteilung_3/3.4_grundlagen_des_explosionsschutzes/3.41/bericht_vakuum2.pdf">Abschlussbericht zum Forschungsvorhaben <i>Abhängigkeit sicherheitstechnischer Kenngrößen vom Druck unterhalb des atmosphärischen Druckes.</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 2. Dezember 2013 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>), <a href="Physikalisch-Technische_Bundesanstalt" title="Physikalisch-Technische Bundesanstalt">Physikalisch-Technische Bundesanstalt</a> (PTB), Braunschweig 1998.</span>
</li>
<li id="cite_note-Brandes-Hirsch-26"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Brandes-Hirsch_26-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Brandes-Hirsch_26-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">W. Hirsch, E. Brandes: Abschlussbericht des Forschungsvorhabens <i>Kenngrößen bei nichtatmosphärischen Bedingungen.</i> Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 2014. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Explosionsschutzportal/Wissen/Kenngroessen_nichtatmosphaerisch_2014.pdf">(PDF-Datei)</a></span>
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<li id="cite_note-31"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-31">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">HYDROCARBON NEUROPATHY</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Annals of Occupational Hygiene</cite>. Dezember 1976, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/annhyg%2F19.3-4.293">10.1093/annhyg/19.3-4.293</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Hexan&amp;rft.atitle=HYDROCARBON+NEUROPATHY&amp;rft.btitle=The+Annals+of+Occupational+Hygiene&amp;rft.date=1976-12&amp;rft.doi=10.1093%2Fannhyg%2F19.3-4.293&amp;rft.genre=book" style="display:none">&nbsp;</span></span>
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</li>
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</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen"><span id="Externe_Links_zu_erw.C3.A4hnten_Verbindungen"></span>Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>
<ol class="references" data-mw-group="S">
<li id="cite_note-28"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-28">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">5-Hydroxy-2-hexanon</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=56745-61-0">56745-61-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/114801">114801</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.102769.html"><span class="wikidata-content">102769</span></a><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q26840923" class="extiw external" title="d:Q26840923">Q26840923</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
</ol>
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